Di pertarungan pertama Naruto vs Sasuke di lembah kematian, Naruto berkali-kali mencoba meyakinkan Sasuke untuk tidak pergi ke Orochimaru.
Salah satu dialog yang ikonik adalah saat Sasuke bertanya kenapa Naruto sampai segitunya mencoba menghentikan rencananya dan Naruto menjawab kalau Sasuke adalah sahabatnya.
Namun kita tahu semua kata-kata Naruto tidak berhasil masuk dan meyakinkan Sasuke. Di sini Sasuke punya alasan jelas, yaitu Naruto tak mengerti posisinya karena Naruto lahir sudah sebatang kara, bukan kehilangan seseorang yang ia sayang.
Akhirnya setelah kehilangan Jiraiya dan pertarungan melawan Pain, Naruto mengatakan kalau dia sudah mengerti apa yang dirasakan Sasuke.
Bahkan di pertarungan terakhir mereka pun sebenarnya Sasuke belum berhasil ia yakini. Dia jadi yakin setekah melihat kenangan Naruto dan mengingat kembali kenangan lamanya.