Ada beberapa situasi di mana Luffy kalah karena situasi yang memang sulit. Ia pernah hampir dibunuh Buggy karena lengah di panggung eksekusi Gol D. Roger. Dia juga pernah dikalahkan oleh anak-anak Big Mom karena dia dikeroyok dalam kondisi lelah dan terluka.
Namun ada juga situasi di mana ada musuh yang mengalahkan Luffy meski pertarungan sudah terjadi dalam kondisi yang adil. Siapa saja musuh yang pernah mengalahkan Luffy dalam duel? Ini daftarnya!
Selama di East Blue, Luffy sering kali hanya "kalah" karena kejadian bodoh. Misalnya saat di Arlong Park dia menancapkan kakinya ke tanah, jadi Arlong bisa membuangnya ke laut. Lalu di desanya Usopp dia sempat terkena hipnotis Jango.
Smoker seperti dimunculkan Oda sebagai preview kalau Grand Line tidak akan semudah East Blue. Menghadapi Smoker yang pemakan buah Logia, pukulan Luffy tidak ada gunanya. Di manga, Luffy bahkan sebenarnya dibantu oleh Sanji juga, namun Smoker dapat mengatasi Sanji dan Luffy dengan sangat mudah. Luffy hanya bisa selamat karena dia ditolong oleh ayahnya, yang secara misterius muncul di Loguetown.
Luffy bisa dipersulit oleh taktik musuh atau kebodohannya sendiri. Namun bila ia bisa melawan musuh utama suatu bab, ia biasanya menang. Ini sempat terjadi di Kerajaan Drum dan Little Garden, di mana Luffy dipersulit oleh situasi tertentu namun ujung-ujungnya bisa unggul.
Lalu Crocodile muncul dan mengalahkan Luffy. Dua kali pula. Yang pertama, Luffy benar-benar tidak siap melawan manusia pasir seperti Crocodile. Namun untungnya di akhir pertarungan berat sebelah itu Luffy mengetahui kalau kelemahan Crocodile itu air. Di duel kedua, meski Luffy sudah tahu kelemahan Crocodile, Crocodile tetap dapat mengalahkan Luffy juga. Untung Luffy bisa pulih kembali dari dikeringkan.
Aokiji adalah sosok yang mampu berduel melawan Akainu berhari-hari. Patut diingat kalau Akainu sebagai pengguna magma bisa melelehkan kekuatan es Aokiji. Sudah begitu, kedua laksamana ini juga memiliki Busoshoku Haki.
Memperhitungkan itu, duel Luffy melawan Aokiji di Long Ring Long Land memang sudah tak bisa Luffy menangkan sejak awal. Saat itu Luffy bahkan belum menguasai Haoshoku Haki-nya. Benar saja, semua serangan Luffy tidak ada gunanya. Dia juga berujung dibekukan Aokiji
Pertarungan Luffy lawan Lucci di Enies Lobby adalah salah satu duel terbaik di One Piece. Namun bukan itu yang dibahas penulis di sini. Yang masuk ke daftar ini adalah konfrontasi Luffy lawan Lucci di Water Seven.
Di Water Seven, Luffy berhasil meninju Lucci, namun Lucci kemudian menangani Luffy dengan satu Shigan. Serangan itu begitu maut hingga di anime, Luffy hanya bisa berdiri terengah. Lucci kemudian tinggal melempar Luffy menembus dinding, dan pertarungan pun berakhir. Untung Luffy bisa jadi lebih kuat dan mengalahkan Lucci dalam tanding ulang.
Sebagai pemakan Buah Iblis tipe Paramecia, Magellan bisa dipukul bahkan tanpa menggunakan Haki. Masalahnya, kemampuan manipulasi racun sosok itu membuat dia jadi sangat berbahaya.
Begitu pukulan Luffy mendarat ke tubuh Magellan, justru tangan Luffy juga terkena efek racun. Magellan mampu bertahan dari serangan Luffy, lalu mengakhiri perjuangan Luffy dengan jurus Hydra. Racun fatal Magellan ini juga seharusnya membunuh Luffy. Untung Ivankov masih ada di Impel Down untuk mengobatinya.
Sebenarnya ini bukan pertarungan. Kuma ingin menolong Topi Jerami untuk menjadi lebih kuat, sekaligus menolong mereka keluar dari Sabaody, namun ia tidak bisa mengatakan itu secara gamblang. Ujung-ujungnya, Kuma pun seperti membunuhi massal kru Topi Jerami. Nikyu Nikyu no Mi ia gunakan untuk "melenyapkan" anggota Topi Jerami satu demi satu.
Tentu saja, Luffy tidak tahu apa yang Kuma lakukan. Luffy pun mencoba menyerang Kuma dengan Gear 2, namun upayanya sia-sia. Semua rekannya diteleportasi Kuma. Namun, dari semua musuh yang pernah mengalahkan Luffy, kekalahan Luffy dari Kuma ini memang sangat penting untuk Topi Jerami.
Katakuri dan Big Mom tidak memberi kekalahan yang pasti untuk Luffy. Luffy melawan Big Mom dalam situasi chaos, di mana ia dikelilingi oleh anak-anak Big Mom juga. Sementara itu, Katakuri tidak sampai membuat Luffy K.O. tak bisa bertarung lagi (tak seperti tujuh musuh yang pernah mengalahkan Luffy di daftar ini).
Walau terluka, Luffy selalu mampu untuk bangkit di Dunia Cermin. Luffy bahkan sempat kabur dulu untuk memulihkan Haki. Kaido tidak "sebaik" Katakuri maupun Big Mom. Setelah menerima rentetan pukulan Luffy, dalam wujud naga maupun manusia, Kaido lalu mengambil gadanya dan mengakhiri Luffy dalam satu serangan. Ini menakjubkan karena Katakuri sekalipun tak bisa mengatasi Luffy secepat ini saat Luffy sudah menjadi Gear 4!
Luffy kemudian kembali melawan Kaido di Onigashima. Meski sudah lebih kuat, Luffy masih sempat kehilangan kesadaran juga. Bahkan ada satu momen dimana Luffy jatuh dari Onigashima. Untung Luffy kemudian bisa diselamatkan kru Law yang naik kapal selam.
Pantas saja Doflamingo takut kepada Kaido. Doflamingo, yang skill kekuatannya sekarang sudah dilampaui oleh Luffy, tak punya harapan untuk menang lawan Kaido.
Itulah tujuh musuh yang pernah mengalahkan Luffy dalam pertarungan. Mana favoritmu dari tujuh nama ini?